Karierę rozpoczynał w łódzkiej Gwardii (1954–1960) i kontynuował ją w barwach Społem (1960–1972). Trzykrotnie zdobywał tytuł mistrza Polski w wyścigu indywidualnym ze startu wspólnego (1960, 1962, 1964), trzykrotnie również w wyścigu drużynowym oraz wywalczył trzy złote medale w konkurencjach torowych. W 1964 r. wystąpił w szosowym wyścigu indywidualnym igrzysk olimpijskich, w którym zajął 13. miejsce. Czterokrotnie reprezentował Polskę na mistrzostwach świata w latach 1960–1966, zarówno w indywidualnym, jak i drużynowym wyścigu szosowym. Pięć razy startował w Wyścigu Pokoju, zajmując trzecie miejsce w klasyfikacji generalnej w 1965 r. Dwukrotnie wygrywał Tour de Pologne – w latach 1962 i 1968. Ponadto w 1960 r. zajął drugie miejsce w klasyfikacji końcowej, a w 1963 i 1968 – miejsce piąte.
W 1963 r. wygrał jeden etap i klasyfikację górską, przez cztery etapy był liderem wyścigu. W latach 1962 i 1963 został wybrany najlepszym kolarzem w rankingu „Przeglądu Sportowego” i Polskiego Związku Kolarskiego. W 1972 r. ukończył technikum budowlane, a potem studia na AWF we Wrocławiu. W latach 1980–1990 był trenerem w łódzkich klubach Społem i Orzeł. Prowadził również w Łodzi firmę ze sprzętem kolarskim.
W 2010 r. Jan Kudra został odznaczony Krzyżem Kawalerskim OOP. Zmarł 31 stycznia 2023 r., spoczywa na Cmentarzu Doły.
