W rodzinnym domu mówił po hebrajsku i niemiecku. Chodził do szkoły średniej w Czeskich Budziejowicach, a w 1895 r. jego rodzina przeniosła się do Pragi, gdzie uczęszczał do prywatnej szkoły biznesu Bergmanna, a następnie do szkoły artystycznej pejzażysty Aloisa Kirniga. Ponadto był mocno zaangażowany w działalność ruchów Makkabi i Bar-Kochba.
Pieszy podróżnik
W 1897 r. wyruszył pieszo na Pierwszy Kongres Syjonistyczny w Bazylei. Studniową podróż sfinansował, sprzedając malowane po drodze widokówki i karykatury. Do 1925 r. uczestniczył w większości kongresów, udając się na nie piechotą. Upodobał sobie również wędrówki po Słowacji i Zakarpaciu. Odwiedzał tam gminy żydowskie, a także uzdrowiska i kurorty, gdzie malował turystów. Malarski styl Guttmanna można uznać za oryginalną odmianę prymitywizmu, choć doszukiwano się w nich również pierwiastków schizofrenicznych.
Robert Guttmann należał do praskiej bohemy artystycznej – był artystą ulicznym, tworzył w kawiarniach, a jego prace publikowały praskie gazety. Nie miał własnego mieszkania ani pracowni. Ze względu na ekscentryczny wygląd i piesze wyprawy stał się znany w całym kraju.
Śmierć w gettcie w Łodzi
16 października 1941 r. został deportowany pierwszym transportem z Pragi do Litzmannstadt Getto. Jego jedynym bagażem były płótna, a pobyt w zamknięciu stał się traumą. 14 marca 1942 r. został zastrzelony przez niemieckiego strażnika po zbliżeniu się do ogrodzenia getta.