W latach szkolnych mieszkał w Pradze, potem do 1959 r. studiował polonistykę i etnografię w Warszawie, a w 1963 r. ukończył reżyserię w Szkole Filmowej w Łodzi, robiąc dyplom w formie pełnometrażowego obrazu „Rysopis” (1964). Już wcześniej zasłynął jako współscenarzysta filmów „Niewinni czarodzieje” (1960) Wajdy oraz „Nóż w wodzie” Polańskiego (1961). Rozgłos zdobył tetralogią – to wspomniany już „Rysopis”, a także „Walkower” (1965), „Bariera” (1966) i „Ręce do góry” (1967), w których ukazywał stan ducha polskiej młodzieży lat 60. XX w.
Obrazy wzbudziły opór władz, więc wyjechał z kraju. W Wielkiej Brytanii nakręcił m.in. „Na samym dnie”, „Wrzask” (1978) oraz „Fuchę” (1982), a także „Przygody Gerarda” (1970) czy „Król, dama, walet” (1972), w których wystąpiły znane gwiazdy. Do Złotego Niedźwiedzia za „Start” (1967) doszły kolejne nagrody – w Cannes za „Wrzask”, czy w Wenecji za „Latarniowca”. Skolimowski realizował również filmy we Włoszech i USA. W latach 80. były jeszcze adaptacje literackie – „Wiosenne wody” i „Ferdydurke”.
Potem nastąpiła filmowa pauza, która trwała aż 17 lat. W 2008 r. Skolimowski wrócił do Polski i znów stanął za kamerą. Obraz „Cztery noce z Anną” został świetnie przyjęty w Cannes, a „Essential Killing” (2010) zdobył Grand Prix na 67. MFF w Wenecji. Ostatni obraz „Io” (2022) był nominowany do Oscara. Artysta próbował również swoich sił jako malarz, interesuje go plakat i abstrakcja. W 2016 r. łódzka ASP nadała mu tytuł doktora honoris causa.
